Клифф, бывший стендап-комик и человек, который уже держится подальше от алкоголя, в канун Рождества оказывается на пороге дома родителей своей девушки и неловко падает, выбивая себе зуб. В поисках помощи он добирается до единственного дежурного стоматолога, Диди, немолодой разведённой женщины, которая без лишних вопросов берётся его выручить. Когда Клифф выходит после приёма, он обнаруживает, что машину уже увез эвакуатор, и Диди предлагает подвезти его, не оставляя парня одного посреди праздничной ночи.
Эта случайная встреча превращается в поездку по заснеженному Балтимору, где Клифф и Диди проводят вместе несколько часов, перескакивая от одной неприятности к другой. По дороге они успевают поговорить о потерях, одиночестве и о том, как сложно начать жизнь заново, если всё вокруг будто напоминает о прошлых ошибках. Несмотря на разницу в возрасте и характере, они постепенно находят общий язык, а их ночное путешествие становится для обоих редкой возможностью почувствовать поддержку и немного тепла в самый неподходящий, но, возможно, самый нужный момент.
