После бурной ночи Коннор не может смириться с тем, что между ним и Оливией так и осталась только дружба. Чтобы заставить её ревновать и добиться от неё взаимных чувств, он начинает активно ухаживать за Дженни, надеясь запутать всех и подтолкнуть Оливию к признанию. Но игра с чувствами быстро выходит из-под контроля, и эта странная романтическая затея неожиданно оборачивается сразу двумя беременностями.
Теперь Коннору приходится выкручиваться вдвойне: искать выход из запутанной ситуации, не терять самообладание и при этом сохранять чувство юмора. Ему нужно так разрулить последствия своих поступков, чтобы никто не остался обиженным и у каждого появился шанс на достойный финал этой истории.