В канун нового тысячелетия у 36-летней анестезиолога Милли всё идёт наперекосяк. Сначала она сталкивается с мужем своей беременной пациентки и понимает, что это её бывший парень, потом подруги неожиданно просят её съехать, а вечером на праздничной вечеринке, куда она приходит с надеждой вернуть Джо, выясняется, что он уже привёл с собой новую девушку и вот-вот собирается сделать ей предложение. Не выдержав удара за ударом, Милли делает ещё один глоток из подаренной накануне бутылки текилы и в тот же миг оказывается в начале этой же вечеринки, ровно в момент первого глотка.
Поняв, что напиток даёт ей возможность снова и снова возвращаться к одному и тому же моменту, Милли решает использовать этот странный шанс, чтобы переписать свою ночь и изменить собственную судьбу. Она пытается повлиять на события так, чтобы вернуть Джо, но каждый новый круг заставляет её по-новому взглянуть и на него, и на себя саму.
